Fig.: to work very hard and exert oneself to the maximum

I worked my fingers to the bone for years and I finally managed to make a name for myself internationally

Mi sono ammazzato di fatica per anni e sono riuscito finalmente a farmi un nome in campo internazionale

18-year-old Thomas spends his days playing video games, while his twin brother works his fingers to the bone to help support their family

Tommaso ha 18 anni e gioca ai videogiochi tutto il giorno, mentre suo fratello gemello sputa l'anima per riuscire ad aiutare la famiglia

The project deadline was fast approaching, but there was still a ton of work to be done, so everyone in the project team worked their butts off to finiosh and get the project delivered on time

La data di consegna del progetto si avvicinava velocemente ma il lavoro da fare era ancora tantissimo, perciò tutti quanti nel gruppo di progetto hanno veramente sgobbato come matti per riuscire a finire e consegnare il lavoro in tempo

Philip has been working his tail off for the past few years to support his young family and pay off his debts while attending college

È da qualche anno che Filippo si sta facendo un mazzo per mantenere la giovane famiglia e ripagare i debiti mentre frequenta ancora l'università

The cleaning lady quit her job because she had to work her head off trying to pick up after four men

La donna delle pulizie si è licenziata perché doveva sgobbare da matti per mettere in ordine tenendo dietro a quattro uomini

The image suggests someone working physically for so long that their fingers' skin and flesh fell off.
According to one theory, the origin of this expression refers to seamstresses sewing till the flesh came off their hands