Meanings
To sob long and bitterly

Examples
My little nephew cried his eyes out when his doggy was run over by a car
Quando il suo cagnolino è stato investito da un'automobile, mio nipotino ha pianto fino a non avere più lacrime

When my first son was born, I cried my eyes out with joy
Quando è nato il mio primo figlio, ho pianto di gioia fino a non avere più lacrime