
Pry into someone's financial affairs
Pry into someone's personal business

Fare i conti in tasca a qualcuno 
Fare i conti addosso a qualcuno
Pry into someone's personal business

Fare i conti in tasca a qualcuno 
Fare i conti addosso a qualcuno
Examples
Mario delivers pizzas for a living and suddenly gives up his old Vespa for a brand new Ferrari. I don't want to pry into his financial affairs, but I wonder how can he afford to buy and maintain a Ferrari
Mario consegna pizze a domicilio e, improvvisamente, รจ passato dalla sua vecchia Vespa a una Ferrari nuova fiammante. Io non voglio fargli i conti in tasca, ma mi chiedo come possa permettersi di acquistare e di mantenere una macchina del genere
"Don't buy that bag. You cannot afford it!" "What do you know? Do you balance my books for me?"
"Non comperare quella borsa. Non puoi permettertela!" "Che cosa ne sai? Mi fai i conti in tasca?"
God knows I don't like to pry into other people's personal business, but I doubt he can afford a house like this on his salary
Dio sa che non mi piace fare i conti addosso a nessuno, ma dubito che col suo stipendio possa permettersi una casa come questa