Fig.: rovinarsi finanziariamente a tal punto da doversi disfare anche delle cose necessarie

Pensavo di andare sul sicuro con quell'investimento e invece ci ho quasi rimesso la camicia

I thought I was playing it safe, but I almost lost my shirt on that investment

Meno male che il mio amico ha deciso di non fare causa a quella grossa compagnia, perché aveva torto e avrebbe perso tutto quello che aveva, compresa la proverbiale camicia

It's a good thing my friend decided not to sue the big company, because he was wrong and he would have lost everything he owned, including the proverbial shirt on his back

È un impegno finanziario molto importante da parte tua. Se qualcosa va male e non hai le spalle coperte, ci lascerai le penne

It's a huge financial commitment on your part. If something goes wrong and you are not covered, you'll lose your shirt