This expression could be used in its real meaning (I'm sorry about it!), but also in an ironic way (I'm not sorry at all!)

That spoiled, edgy woman is your wife?! Poor thing! My heart really sobs for you

Quella pazza nevrastenica è tua moglie?! Poveretto! Mi piange il cuore per te

Your vacation to the Bahamas has been cancelled and now you have to go to the Maldives? Oh... my heart just bleeds for you!

La tua vacanza alle Bahamas è stata cancellata e adesso devi andare alle Maldive? Oh, come mi piange il cuore!

I'm not crazy about cars and my heart bleeds thinking to spend that much money for a car

Non sono un fanatico delle automobili e mi piange il cuore spendere tutti quei soldi per una macchina

With so many poor people around us, my heart bleeds ever time I see so much food being wasted

Con tanta povertà attorno a noi, mi piange il cuore vedere tanto spreco alimentare