Fig.: to miss an opportunity; to fail to take advantage of a situation

My father missed the boat when he decided not to buy the house in that neighborhood: in a few months its value went sky-high

Mio padre ha perso il treno quando ha deciso di non comperare quella casa: in pochi mesi il suo valore è andato alle stelle

He promised his son that they would go together to the Super Bowl, but – who knows why – he didn't buy the tickets right away. Now the whole stadium is sold out and he, as the sayig goes, missed the boat!

Aveva promesso al figlio che sarebbero andati al Super Bowl, ma – chissà perché – ha aspettato e aspettato prima di comperare i biglietti e adesso lo stadio è tutto esaurito. Così, come si suol dire, ha perso il treno!

Fred wanted to go out with Lara, but he put off asking her and he missed the bus, as Lara, now, is dating someone else

Federico avrebbe voluto uscire con Lara, ma ha aspettato a chiederglielo e così ha perso il treno, visto che Lara, ormai, esce con un altro