Know something like the back of one's hand

Know something inside out / Know all the ins and outs of something / Know something backwards and forwards


Conoscere qualcosa come le proprie tasche

Conoscere come il palmo della propria mano / Conoscere come il fondo dei propri calzoni


Meanings
To know something extremely well

Examples
My new house keeps giving me problems day after day. I'll call and ask the contractor, after all he should know the building inside out
La mia nuova casa mi dà problemi ogni giorno. Chiamerò e chiederò all'impresario, dopo tutto lui dovrebbe conoscere la casa come il palmo della sua mano

The Italian cross-country skier is the favorite because he's on home snow and knows the trails like the back of his hand
Il favorito di oggi è il fondista italiano perché è un atleta di casa e conosce le piste di fondo come le sue tasche

Sightseeing New York City with Thomas is a real pleasure because he knows the city inside out and NYC has no secrets for him
Girare per New York con Tommaso è un vero piacere perché conosce la città come le sue tasche e NYC per lui non ha segreti