Give someone a hard time

Make it hard on someone / Give someone a run for one's money


Complicare la vita

Rendere la vita difficile a qualcuno / Rendere le cose difficili per qualcuno / Creare problemi / Creare difficoltà


Meanings
To give someone trouble by what you do or say

Examples
Don't make it so hard on yourself! Do what you can, the best way you can
Non complicarti la vita inutilmente! Fa' quello che puoi, meglio che puoi

I'm not surprised his parents cut him off after the hard time he gave them when he was a youth
Da ragazzo ha creato talmente tanti problemi ai genitori, che non mi meraviglia il fatto che lo abbiamo diseredato