Meanings
To get in a difficult situation

Examples
If you accept that job you have your work cut out for you
Se tu accettassi quel lavoro ti prenderesti solo una gatta da pelare

The case is very difficult; it's an almost perfect murder and the police have a hard nut to crack
Il caso si presenta molto difficile; è un delitto quasi perfetto e la polizia ha una bella gatta da pelare

By marrying a widower with three kids, Helen got herself in a fix
Sposando un vedovo con tre figli, Elena si è presa una bella gatta da pelare